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黄芩素 | 491-67-8

黄芩素结构式图片|491-67-8结构式图片 查看黄芩素结构式大图
中文名称: 黄芩素
英文名称: Baicalein
CAS No.: 491-67-8 | 分子式: C15H10O5 | 分子量: 270.237
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MSDS:黄芩素msds
简介

黄芩素(Baicalein),又名黄芩黄素,为黄色棱柱状结晶主要存在于黄芩中。黄芩素具有降低脑血管阻力,改善脑血循环、增加脑血流量及抗血小板凝集的作用。临床用于脑血管病后瘫痪的治疗。黄芩素是体内的有效成分,黄芩素进入动物体内后,在血液中迅速转化为黄芩苷及其他代谢物。

名称和标识符

Inchi : InChI=1S/C15H10O5/c16-9-6-11(8-4-2-1-3-5-8)20-12-7-10(17)14(18)15(19)13(9)12/h1-7,17-19H

InChIKey : FXNFHKRTJBSTCS-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O=C1C=C(C2=CC=CC=C2)OC3=CC(O)=C(O)C(O)=C13

BRN : 272683

BRN : 272683

别名信息
中文别名:
黄芩素 5,6,7-三羟基黄酮 黄芩甙元 黄芩苷元 黄芩黄素 三羟黄酮 黄芪素 黄芩黄酮 WAKO027-07751贝加因标准品 柴胡蒸馏液 黃芩素 黄芩苷 黄芩黄素(P) 黄芩黄素(RG) 黄芩素(标准品) 黄芩素 植物提取物,标准品,对照品 黄芩素标准品
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英文别名:
Baicalein 5,6,7-TRIHYDROXY-2-PHENYL-(4H)-1-BENZOPYRAN-4-ONE 4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE,5,6,7-TRIHYDROXY-2-PHENYL- BAICALEIN4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE,5,6,7-TRIHYDROXY-2-PHENYL-, Baicalein std. BAICALEIN(P) PrintBack BAICALEIN(SH)NOW RG GRADE - [Discontinued] PrintBack 4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE,5,6,7-TRIHYDROXY-2-PHENYL 5,6,7-trihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one Baicalein, monohydrate Baicalin Baicelein Noroxylin 5,6,7-Trihydroxyflavone
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 270.05300

同位素质量 : 270.053

氢键供体数量 : 3

氢键受体数量 : 5

重原子数量 : 20

可旋转化学键数量 : 1

复杂度 : 413

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

拓扑极表面积 : 87A^2

同位素原子计数 : 0

疏水参数计算参考值(XLogP3-AA) : 1.7

实验特性

颜色与性状 : Yellow powder

密度 : 1.3280 (rough estimate)

熔点 : 256-271 °C (lit.)

沸点 : 650.2°C at 760 mmHg

折射率 : 1.5000 (estimate)

PSA : 90.90000

LogP : 2.57680

Merck : 942

溶解性 : 溶于乙醇、甲醇、乙醚、丙酮、醋酸乙酯、热冰醋酸,微溶于氯仿和硝基苯,几乎不溶于水,溶于稀氢氧化钠呈绿棕色,浓硫酸中呈黄色并显绿色荧光

安全信息 纠错

符号: GHS07 

提示语 : 警告

信号词 : Warning

危害声明: H315-H319

警示性声明: P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危险类别码: 36/37/38

安全说明: S26-S36

RTECS号 : DJ3100898

危险品标志: Xi Xi

储存条件 : 4°C, protect from light

风险术语 : R36/37/38

海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途

生产方法 :
提取黄芩根粉碎以水煮沸3次,合并提取液,滤清后加酸调节ph值为4,微热搅拌后静置,离心分离出沉淀物。沉淀物用ph值为4的水洗涤,干燥得粗制品。将粗制品在1.2mol ·L-1盐酸中沸水回流水解数小时,冷却滤去沉析物即为黄芩黄素。

用途 :
一、主要用途
具有抗炎、抗变态反应、利尿、利胆、降胆固醇、抗血栓形成、缓解哮喘等作用。也为哺乳动物肝脏涎酶的特异性抑制剂,具有调节某些疾病的作用。工业上以其为原料制取黄芩苷原磷酸酯用于过敏、喘息性肺炎,也作收敛剂、止血药。

二、其他用途
1、抗炎抗变态反应本品对豚鼠离体气管过敏性收缩及整体运动过敏性气喘有缓解作用,并与麻黄碱有协同作用。能抑制离体气管及回肠之Schultz-Dale过敏反应,抑制豚鼠被动性皮肤过敏反应、组织胺皮肤反应及抑制豚鼠肺切片中组织胺和SRS-A的释放。本品尚能抑制过敏性水肿及炎症和降低小鼠耳毛细血管的通透性;
2、利尿急性利尿试验表明,利尿作用强与汉黄芩素和黄芩甙;
3、利胆能增加犬、兔胆汁排泄量,并比黄芩甙要明显;
4、降胆固醇能降低实验大鼠肝脏的总胆固醇、游离胆固醇和甘油三酸酯水平。
5、抗病毒黄芩提取物早已用作银黄片

三、毒性作用
黄芩毒性极低,煎剂给兔灌胃,醇提取液静脉注射,公呈活动减弱,黄芩浸剂4克/公斤给狗灌胃8周,亦未见任何毒性反应,如将黄芩浸剂2克/公斤静脉注射于健康兔,先表现镇静,以后死亡,可见静脉注射比口服毒性大得多。苋芩提取物肌肉及静脉注射,可使正常家兔白细胞总数短时间内显著降低。

四、药理作用

黄芩素具有降低脑血管阻力,改善脑血循环、增加脑血流量及抗血小板凝集的作用。临床用于脑血管病后瘫痪的治疗。 

抗炎抗变态反应 黄芩甙、黄芩甙对豚鼠离体气管过敏性收缩及整体动物过敏性气喘,均有缓解作用,并与麻黄碱表现协同。甙元的磷酸盐较硫酸钠盐作用强,黄芩甙元能抑制离体气管及回肠之Schul-tz-Dale反应,对豚鼠被动性皮肤过敏反应、组织胺皮肤反应亦表现抑制,在抗变态反应方面,甙元较甙作用强。黄芩此种抗变态反应,是由于伤害了肥大细胞的酶激活系统,抑制了过敏性介体的释放,因而不产生过敏反应,此外它对平滑肌本身,也有直接的松弛作用。黄芩甙元及黄芩甙均能抑制过敏性之浮肿及炎症,二者并能降低小鼠耳毛细血管的通透性情,后者尚能防止低气压引起小白鼠肺出血。

抗微生物作用 黄芩有较广的抗菌谱,在试管内对痢疾杆菌、白喉杆菌、绿脓杆菌、葡萄球菌、链球菌、肺炎双球菌以及脑膜炎球菌等均有抑制作用,煎剂作喉头喷雾,对脑膜炎带菌者亦有效,即使对青霉素已产生抗药性的金黄色葡萄球菌,对黄芩仍属敏感。试管内对入型结核病有抑制作用,报告不一至,煎剂对小白鼠实验性结核病有效,但对豚鼠则无效。试管内对流感病毒PR8株有抑制作用,鼠感染病毒后,能使之减轻肺部损伤和延长存活日期。对多种皮肤致病性真菌体外亦有抑制力,并能杀死钩端螺旋体。

解热作用 早年报告,对疫苗引起发热的家兔静脉注射6%的黄芩浸剂4~6毫升,有解热作用,以后有人用大剂量黄芩水煎剂(比上述报告静脉注射黄芩浸剂之量大4~30倍)口服或肌肉注射均未能证实有解热衷作用,如静脉注射则有轻微解热作用,此情况与静脉注射生理盐水一样,黄芩5克/公斤亦不能使热穿刺法致热的家兔退热。但腹腔或静脉注射黄芩甙,口服黄芩煎剂,对疫苗或酵母致热的家兔均能解热。上述研究结果不一致,可能由于植物来源多未作生药学检定,品种混乱,粗制剂静脉注射影响血压,亦能干扰解热作用。因此黄芩是否有解热性质,有待进一步研究。黄芩提取物对家兔无降温作用。 

化合物 491-67-8 合成路线 共 2 条合成路线
参考资料

Beilstein : 18(5)4,569

扩展阅读

黄芩素铝胶囊介绍 成份:黄芩、明矾 性状:表皮为胶囊剂,内容物为棕黄色颗粒;气微,味微苦。 功能主治:清热解毒,燥湿止泻。用于肠炎、痢疾。

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